7 октября 2026 года, в «нобелевскую среду», состоялось вручение премии 2026 года по химии. Её получили Анри Каган из университета Париж-юг и Кенсо Соаи (университет Токио) «за открытие нелинейных эффектов и автокатализа в асимметрическом органическом синтезе».
Многие органические молекулы, в том числе аминокислоты, существуют в двух «зеркальных» вариантах. Одна конфигурация атомов может быть получена из другой зеркальным отражением. Такое свойство называют хиральностью, а модификации одного и того же вещества называются энантиомерами. В реальности распространение «правых» и «левых» модификаций одной молекулы несимметрично, особенно в живых организмах. Почему так получилось — неясно. Это должно быть связано с особенностями появления жизни в нашем уголке Вселенной.
Свойство живых организмов выбирать органические молекулы определённой хиральности называют гомохиральностью. Объяснить его с точки зрения химии — нетривиальная задача. В обычных химических реакциях «в пробирке» левые и правые энантиомеры, или R- и S-молекулы могут быть неотличимы. Поэтому в лаборатории без специальных ухищрений мы, скорее всего, получим при органическом синтезе равную смесь таких молекул. Но жизнь производит реакции по другому, с избирательным синтезом. Вопрос имеет практическую плоскость: при синтезе лекарств только молекулы нужной хиральности будут взаимодействовать с живой материей, давая соответствующий эффект. Можно бы смириться с тем, что в игру вступит половина молекул в лекарстве, но вторая половина с «неправильной» симметрией может привести к нежелательным побочным последствиям.
Итак, постановка задачи и мотивация исследователей (и сегодняшнего решения Нобелевского комитета) понятна: объяснить, как гомохиральность спонтанно возникает в ходе химических реакций в живой материи. Или, более приземлённо: найти органические реакции, которые могли бы предпочитать только один, правый или левый, вид энантиомеров, подавляя противоположный. Это нехитрое пожелание сформулировал ещё в 1953 году химик-теоретик Франк (сэр Фредерик Чарльз Франк, университет Бристоля). Реакция должна быть (1) автокаталитической, (2) происходить преимущественно на молекулах определённой хиральности (селективной) и (3) подавлять противоположную. Это три различные задачи, и если природа их как-то решает все вместе, по мнению Франка, этого достаточно для объяснения наблюдаемой асимметрии живой материи. Осталось перенести эти принципы на лабораторию, о чём теоретик Франк в статье лаконично высказался — «не исключено, что это можно будет показать в лабораторной демонстрации».
В органической химии автокатализ — известное явление, причём его можно добиться и для олигонуклеотидных и пептидных соединений. Не очень давно, в 2021 году, Нобелевку присуждали именно за асимметрический органический катализ. Ключевое слово — асимметрический: химикам удалось найти селективные реакции, которые предпочтительно выбирали молекулу с определённой хиральностью (так называемый энантиоселективный катализ). Третье требование — реализовать ситуацию взаимного антагонизма разных энантиомеров, и премию 2026 года присудили за прорыв в этой области.
В 1986 году А.Каган описал взаимное подавление энантиомеров как нелинейный эффект в асимметрическом катализе. Он открыл новый способ работы с химическими реакциями, позволяющий получить избыток молекул одного из двух энантиомеров. Причём «энантиометрический избыток» продукта каталитической реакции был выше, чем в самом катализаторе. Также он предложил теоретический механизм такой трансформации. Сегодня нелинейные эффекты в автокатализе (отсутствие прямой пропорциональности между выходом продукта и исходными параметрами) — ключевая концепция в органической химии.
Кенсо Соаи в начале 1990-х годов смог реализовать первую реакцию, в которой формировался только один из двух видов зеркальных молекул — её называют реакцией Соаи. До этого такие реакции были достижимы только в природных процессах. Таким образом, вклад обоих исследователей — фактически экспериментальное подтверждение теоретической модели Франка.
Нужно отметить, что сама модель не отвечает на «вопрос жизни, Вселенной и прочего» — это НЕ ответ на проблему возникновения биологической гомохиральности. Это одно из возможных решений. Что на самом деле произошло 3-4 миллиарда лет назад с возникновением жизни — неизвестно. Может быть, реализовался этот, может быть — другой из нескольких уже предложенных механизмов, или их сочетание, или механизм, до которого ещё не додумались. Соаи и Каган экспериментально подтвердили именно концепцию Франка. Это углубило понимание возникновения, передачи и усиления хиральности в асимметрическом органическом катализе, а значит — понимание свойств органических молекул для приложения в химии, химической промышленности, фармацевтике и смежных дисциплинах.